La loro relazione dovrebbe essere cominciata in occasione del Festival di Cannes, durante il quale i due hanno trascorso un pomeriggio insieme sullo yacht di Steven Spielberg, in compagnia di lui e della moglie.
Secondo alcune indiscrezioni, sarebbe stato Leonardo Di Caprio a dar inizio alla loro love story, tramite un disperato corteggiamento che gli sarebbe costato una cena del valore di 350 euro al ristorante francese Le Colombe di Saint-Paul de Vence, più altrettanti di mancia; oltre a questi ne avrebbe poi spesi anche altri 4.000 per pagarsi una notte all’Hotel de Paris di Montecarlo.
Altre fonti hanno poi testimoniato che l’amore fra i due sembrerebbe davvero una cosa seria: una fonte vicina a Di Caprio ha affermato di non averlo mai visto così con una ragazza, mentre un’amica di Blake ha dichiarato che l’attrice lo amerebbe dall’età di dieci anni.